ЭлБиб

Б е т а л а

MOB

а я к и с л о т а . У растений, содержащих бета-

лаины, образуется еще один желтый пигмент— беталамовая кис

лота. Это соединение обнаружено в клеточном соке у представите

лей 174 из 274 видов растений 10 семейств порядка Centrosper-

mae. Беталамовая кислота наряду с бетаксантннами обнаружена

в цветах Cactaceae и Aizoaceae. Это соединение принимает учас

тие в биосинтезе беталаиновых пигментов.

Биосинтез.

О биосинтезе беталаиновых пигментов нет полной

и четкой информации. В настоящее время установлено, что пред

шественниками беталаинов являются ароматические аминокисло

ты, такие как L-тирозин и дигндроксифенилаланнн, которые вклю

чаются как в дегидроиндольное, так и в дегндропиридиновое коль

цо.

Для выяснения последовательности стадий синтеза пигмента

были использованы специфически меченые предшественники бе

талаиновых пигментов — L -тирозин и ДОФА, которые вводили в

растение. Анализ распределения атомов углерода и азотомече

ных молекул предшественников синтезированных хметаболитов по

зволил выявить последовательность реакций биосинтеза бетациа-

нинов и бетаксантинов н ключевые промежуточные продукты био

синтеза.

Общим промежуточным продуктом в реакциях образования бе-

тацианинов и бетаксантинов является беталановая кислота, кото

рая образуется из ДОФА. Полагают, что биосинтетический путь

включает 4,5-экстрадиольное расщепление дигидроксифениль-

ного кольца ДОФА, за которым следует рециклнзация с образова

нием беталамовой кислоты. Опыты с мечеными предшественника

ми подтвердили, что ДОФА активно включается в остаток бета

ламовой кислоты. При образовании индикаксантнна углерод кар

боксильной группы тирозина способен переходить в карбоксиль

ную группу, обозначенную в беталамовой кислоте.

Использование меченых предшественников бетацианпнов поз

волило определить последовательность стадий биосинтеза пигмен

тов. Опыты с меченым L-тирозином показали, что эта аминокис

лота поставляет азот для обоих гетероциклических колец бетациа-

нина. Эта же аминокислота, меченая по углеродному *^С-атому

служит единственным источником дигидроиндольного кольца.

Согласно существующим предположениям, дигидроиндолыюе

кольцо цнкло-ДОФА образуется через промежуточную стадию

путем циклизации. Беташтдин возникает из двух молекул ДОФА—

одной, дающей S -цикло-ДОФА, и другой, дающей S -беталамовую

кислоту. Затем дигидроиндолыюе кольцо присоединяется через

атом азота к альдегидной группе беталамовой кислоты с образо

ванием бетанидина. Что касается гликознлирования, то сведения

относительно того, на какой стадии биосинтеза оно происходит,

противоречивы. Например, в плодах Opuntia dilleni эффективное

превращение бетанидина в бетанин свидетельствует, что гликози-

лированне может осуществляться на последней стадии биосинтеза.

292

Электронная Научная СельскоХозяйственная Библиотека