15
ГАВРИИЛ ГАВРИИЛОВИЧ ГУСТАВСОН
15
а затем происходит бромирование. Взгляд этот он подкрепляет эксперименталь-
ными данными и случай ненормальной реакции с бромом диметилтриметилена
сближает с ненормальным образованием бромистого пропилена рядом с броми-
стым триметиленом при действии брома на чистый триметилен. Наконец, стре-
мление приготовить углеводород
СН
2
\
/СН
2
I А I >
С Н /
\ с н
2
в котором, по выражению Гавриила Гаврииловича, «нужно было ожидать крайне
развитой способности к присоединениям, а также, вследствие предполагаемой
неустойчивости, к перегруппировкам», заставило его обратиться к действию
цинковой пыли и спирта на тетрабромгидрин пентаэритрита. При этом дей-
ствительно получился чрезвычайно интересный углеводород С
5
Н
8
, который был
тщательно и разносторонне изучен Гавриилом Гаврииловичем. На основании
физических свойств и многих химических превращений ему первоначально
придана была формула «винилтриметилена»:
СН
2 Ч
v
| > с н — с н = с н
2
.
с н /
Из превращений этого углеводорода изучена была его изомеризация в дру-
гой углеводород—«этилидентриметилен», переход в третичный спирт С
5
Н
9
ОН
и соответствующие галоидные производные, гликоль С
5
Н
8
(ОН)
2
и пр. Особенно
интересной представляется изомеризация бромюра С
5
Н
8
Вг
2
, винилтриметилена
в кетопентаметилен
СН
2
— СН
2Ч
I
> с о
с н
2
— с н /
при нагревании с водой и окисью свинца, причем одновременно, образуется
и альдегид С
5
Н
8
0. Несмотря на тщательное и разностороннее исследование,
окончательно установить формулу строения винилтриметилена оказалось
очень трудным, главным образом потому, что в свойствах его много необычного
и что он склонен к изомеризациям. Особенно много труда стоило разобраться
в кислотах, образующихся при окислении хамелеоном как углеводорода, так
и гликоля. Принимая во внимание природу кислот, образующихся при окис-
лении углеводорода и гликоля, и некоторые другие реакции, Е. Е. Вагнер вы-
сказал взгляд, что углеводород Гавриила Гаврииловича представляет смесь
метиленотетраметилена
СНо — С = СНо
с н
2
— с н
2
и циклопентена
,СН
2
— С
СН
2
\ с н
2
-
Наконец, Фехт выставил третью возможность, с которой еще ранее
считался Гавриил Гавриилович, именно, что винилтриметилен есть
с н
2
^ ^ С Н ,
снУ
\ с н
я
Электронная книга СКБ ГНУ Россельхзакадемии
