ГАВРИИЛ ГАВРИИЛОВИЧ ГУСТАВСОН
13
Показав, что из этилбензола, хлористого алюминия и бензола может образо-
ваться А1
2
С1
6
.С
6
Нз(С
2
Н
5
)з,
ОН воспользовался этими наблюдениями для объясне-
ния процессов разложения ароматических углеводородов при нагревании с хло-
ристым алюминием, изученным Якобсоном, Аншютцем, Аммендорфом, Фриде-
лем и Крафтсом, причем наблюдались явления перестановки радикалов; при
этом из взятого ароматического углеводорода (например, этилбензола) образу-
ется, с одной стороны, бензол, с другой—диэтилбензол и т. д. В последней ра-
боте, появившейся незадолго до его кончины, он описывает получение и свойства
метилфенилциклопентана. Выделить в чистом виде этот углеводород стоило ему
многих усилий. Образование из бензола фенилциклопентана представляет
интересный случай перегруппировкй шестичленного кольца в пятичленное.
По этому поводу он писал мне в свое время: «Мне в последнее время помогли
Borsche nMens,которые получили метилфенилциклопентан синтетическим путем.
Так как он оказался весьма близким с моим углеводородом, то я послал об этом
статейку в «Comptes Rendus». Странным образом и я наталкиваюсь на пере-
устройство замкнутых группировок в моей области: наверное, из бензола, кроме
циклопентановых соединений, образуются этилциклобутановые».
Роль хлористого и бромистого алюминия в органической химии, а за послед-
нее время и в технике чрезвычайно велика. При посредстве
их
осуществляются
разнообразнейшие процессы и получаются разнообразнейшие вещества*. Роль
Г. Г. Густавсона, который был, как и Фридель, пионером в этой области, чрезвы-
чайно велика и еще недостаточно оценена. Было бы совершенно справедливо, по
меньшей мере, присоединить его фамилию к фамилиям Фриделя и Крафтса, наз-
вав реакцию с хлористым алюминием реакцией Фриделя-Крафтса-Густавсона.
ИССЛЕДОВАНИЯ, СВЯЗАННЫЕ С ИЗУЧЕНИЕМ ЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ**
Третью группу работ Гавриила Гаврииловича составляют исследования,
направленные к получению и изучению простейших полиметиленовых угле-
водородов и их производных; в этой области оригинальность и талант его ска-
зались в том, что им был открыт и широко применен новый метод получения три-
метилена и его гомологов: действием цинковой пыли и спирта на двугалоидные
производные предельных углеводородов. К тому времени, когда Гавриил Гаврии-
лович принялся за изучение триметилена, исследование циклических соединений
и, между прочим, циклических углеводородов рядов C
n
H
2
n,C
n
H
2n
_
2
и С
п
Н
ап
_
4
выдвинулось на видное место. Отчасти это обусловливалось тем, что свойства
циклических систем связаны с основными и сокровенными свойствами вещества,
каковы природа атомности и характер связи, а также с запасом в них энергии,
отчасти тем, что целые ряды природных соединений, имеющих бесспорно чрез-
вычайно важное значение, как терпены, углеводороды кавказской нефти и алка-
лоиды, заключают циклические группировки. Получив простейшие циклические
соединения в чистом виде и изучив их свойства, можно было надеяться скорее
разобраться в превращениях более сложных циклических соединений, которые
и до сих пор представляют еще много невыясненного. Между тем именно про-
стейшие представители циклических соединений, особенно углеводородов, были
почти не изучены, и общие методы получения их не были выработаны. Три-
метилен, полученный Фрейндом, стоял одиноко, и вследствие трудности полу-
чения самое существование его подверглось сомнению***.
* См. Г. Кр е нцл е йн .—Хлори с тый алюминий в органической химии. 1935 г.
** Более подробно по этому вопросу говорится в двух моих обзорных статьях: «Простей-
шие циклические соединения и их изомеризация». Успехи химии, т. III, в. 4, стр. 493, 1934 г.
«Производные циклопропана и их реакции. Особенно изомеризация их». «Журн. Общ. хим.»,
т. IV, в. 6, стр. 762, 1934 г.
*** Уже после получения его Фрейндом знаменитый германский химик Виктор Мейер
в печати высказал сомнение в способности его к существованию.
Электронная книга СКБ ГНУ Россельхзакадемии
