ЭлБиб - page 237

3. подвергаются деалкиламидопроизводные кислот фосфора. Реакция
протекает поэтапно. Вначале гидроксилируется метильная или этильная
группа по а-углеродному атому. Затем следует отщепление алкоксильной
группы в виде альдегида. Окислительное N-деалкилирование характерно для
дикротофоса, нувакрона, фосфамида, октаметила.
4. Окислительное О-деалкилирование - реакция отщепления алкила,
связанного с фосфором через кислород. В результате О-деалкилирования
триэфиры преобразуются в диэфиры, обладающие меньшей антихолинэсте-
разной активностью и токсичностью. В связи с этим процесс превращения
ФОС рассматривают как детоксикацию. О-деалкилирование показано для
хлорфенвинфоса и гордоны.
5. О-деарилирование - тип окислительного превращения ФОС, рпед-
ставляющий собой отщепление ароматического радикала, связанного с фос-
фором через кислород. В отличие от О-деалкилирования, которое характерно
для фосфатов, эта реакция протекает только с фосфоротиоатами (тионатами).
О-деарилирование доказано для тиофоса и базудина. Обычно эта реакция
протекает одновременно с окислительной десульфурацией. В отличие от по-
следней, в результате О-деарилирования образуются продукты, лишенные
антихолинэстеразных свойств и обладающие меньшей токсичностью.
6. Окисление тиоэфиров. Для алкилмеркаптоалкильных производных
кислот фосфора (меркаптофоса, метилмеркаптофоса, тимета, байтекса, ди-
сульфотона и др.) важное значение в их метаболизме имеет окисление суль-
фидного атома серы в фосфор-серо-углеродной части молекулы. В результа-
те окисления образуются сульфоксиды и сульфоны, являющиеся более ак-
тивными ингибиторами АХЭ, чем исходное соединение.
7. Окисление алкильных групп. Окисление алкильной группы впервые
было установлено для триортокрезилфосфата. Образование циклического со-
единения идет через стадию гидроксилирования метильной группы с после-
дующей циклизацией. Циклический продукт обладает более
235
Электронная книга СКБ ГНУ Россельхозакадемии
1...,227,228,229,230,231,232,233,234,235,236 238,239,240,241,242,243,244,245,246,247,...491
Powered by FlippingBook