функциональной группы типа -OH, -NH
2
, -SH, -COOH, что увеличивает
гидрофильноеть исходного соединения.
Классическим примером биотрансформации ксенобиотиков является
метаболизм бензола в организме (рис.14)
бензол
фенол
фенилсульфат
Рис. 14. Метаболизм бензола
В ходе l-ой фазы метаболизма обеспечивается превращение жирорас-
творимого субстрата в полярный продукт путем включения в молекулу гид-
роксильной группы. В ходе 2-ой фазы образовавшийся фенол взаимодейст-
вует с эндогенным сульфатом, в результате полярность образующегося про-
дукта возрастает. Продукт этой реакции (фенилсульфат) хорошо растворяет-
ся в воде и легко выделяется из организма через почки.
Начальная (первая) фаза химической модификации молекулы ксено-
биотика может существенно отразиться на токсических свойствах соедине-
ния - активность вещества может быть усилена или ослаблена. Метаболизм
многих ксенобиотиков сопровождается образованием продуктов существен-
но уступающих по токсичности исходным веществам. Так, роданиды, обра-
зующиеся в процессе биотрансформации цианидов, в несколько сот раз ме-
нее токсичны, чем исходные ксенобиотики. Гидролитическое отщепление от
молекул фторсодержащих ФОС иона фтора, приводит к утрате этими веще-
ствами способности угнетать активность ацетилхолинэстеразы и существен-
ному понижению их токсичности. Процесс утраты токсикантом токсичности
в результате биотрансформации обозначается как "метаболическая детокси-
кация".
В процессе метаболизма других веществ образуются более токсичные
соединения. Например, многие фосфорорганические инсектициды
подвергаются в организме окислению с образованием более активных
140
Электронная книга СКБ ГНУ Россельхозакадемии
