ЭлБиб

ВЫДЕЛЕНИЕ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПИЦЕИНА

ИЗ ЭКСТРАКТА ТОЛОКНЯНКИ

Н. С.ЦЫБУЛЬКО, А.А. САВИНА, Л.А.НАГАСЛАЕВА

Всероссийский научно-исследовательский инсти

тут лекарственных и ароматических растений,

г.

Москва

Толокнянка обыкновенная издавна используется в народной меди

цине в качестве диуретического, дезинфицирующего, противовоспали

тельного средства при хроническом цистите, камнях в почках и моче

вом пузыре, почечных кровотечениях, суставном ревматизме, подагре;

в тибетской медицине в составе сложных смесей - в качестве желче

гонного при гастритах с повышенной кислотностью, базедовой болезни.

Согласно литературным данным в листьях толокнянки содержатся

флавоноиды, фенологликозиды, дубильные вещества, тритерпеноиды,

органические кислоты, витамины и микроэлементы.

В составе фенологликозидов обнаружены арбутин, метиларбутин,

гидрохинон, 2-о-галлоиларбутин, б-О-галлоиларбутин, бета-О-глюко-

зид, n-галлоилоксифенол, п-метоксифенол.

В процессе получения арбутина из экстракта толокнянки на колон

ке с окисью алюминия, при последующем хроматографировании на

силикагеле и элюировании в системе хлороформ-метанол-вода, нами

был выделен гликозид не проявляющийся диазореактивами, но даю

щий голубую флуоресценцию при облучении УФ - светом 0^254 нм)

на пластинке с флуоресцирующими добавками. В спектре ПМР полу

ченного вещества ( CD 30D , 200 МГц) внутренний химический сдвиг

между сигналами пара-замещенного бензольного кольца 7,18 м.д. и

8.00 м. д. (д § 0 ,8 2 м.д.) указывает на значительное различие в поляр

ности заместителей по сравнению с арбутином и соответствует сочета

нию окси-группы и ацильного заместителя. Наличие в спектре ПМР

трехпротонного синглета при 2,6 м. д. показывает, что ацильным за

местителем является ацетил. В области 3,3-5,1 м.д. находятся сигна

лы углеводной ч;асти молекулы: дублет при 5,05 м.д., j = 6,5 Гц, при

надлежит аномерному протону, а положение и мультипретность про

тонов в области 3,3-4,0 м.д. характерны для метиновых протонов глю-

козильного остатка и практически совпадают с соответствующей ча

стью спектра арбутина.

Характер УФ - спектра (Я .max 265 нм, lg 3,99). Также отвечает

пицеину:^тах 265 нм, lg 3,97). Убедительным подтверждением иден

тификации пицеина являются данные масс-спектра. Пик молекуляр

ного иона М+298 отвечает молекулярной массе пицеина. Пики m /z

284 и 256 соответствуют двум путям распада молекулярного иона по

связям k-альфа С= 0, что характерно для карбонилсодержащих соеди

нений. При этом имеет место присоединение протона и образование

252

Научная эле тронная библиотека ЦНСХБ