NH , CH-CH2 -CH0 -CH2 -CH2 -COOH CH-CH2 Биотин В молекуле имеется три асимметричных атома углерода, что обуславливает существование 8 стереоизомеров. В 1965 г. установлена структура и относи­ тельная конфигурация каждого асимметрического центра биотина, а в 1966 г, - абсолютная стереохимия витамина. Молекула биотина обладает большой спе­ цифичностью. Это подтверждается тем, что у 8 известных стереоизомеров только один - биотин - обладает биологической активностью. В 1952 г. рас­ шифрован и осуществлен синтез биоцитина, аналога биотина. Биологическая активность биотина и его аналогов обусловлена внутримолекулярной связью, что позволяет объяснить причины наличия или отсутствия биологической ак­ тивности для большинства изомеров и производных биотина. В настоящее время выяснена причина патологических изменений, возни­ кающих при кормлении животных сырым яичным белком. В нем содержится авидин - белок, который специфически соединяется с биотином в неактивный комплекс, не расщепляющийся пищеварительными ферментами, и тем самым препятствует его всасыванию. Авидин содержится в яичном белке курицы, гу­ ся, утки, инндейки и лягушки. С авидином соединяется DL-оксибиотин и неко­ торые другие аналоги биотина, но сродство авидина к биотину намного боль­ ше, чем к его производным, поэтому чаще всего авидин применяется для полу­ чения экспериментальной биотиновой недостаточности у животных. Биосин­ тез биотина осуществляют все зеленые растения, некоторые бактерии и грибы. Химическое расщепление биотина проходит через образование дестиобиотина, диаминнопеларгоновой кислоты и, наконец, пимелиновой кислоты. Изучение структурной формулы биотина привело к предположению, что атомы 1, Г, 4 и 5 происходят из декарбоксилированной молекулы цистеина, атомы 2 и 3 - из карбамилфосфата и связаны, таким образом, с имеющимся в клетках «пулом» СО2 , в то время как остальные семь атомов (2, 3, 6-10) происходят из углерод­ ного скелета пимиелино'вой кислоты. Lezius и соавторы в 1963 г. предложили схему синтеза биотина. Согласно этой схеме началом синтеза является конден­ сация пимелил-КоА и цистеина. Затем происходит декарбоксилирование, что приводит к образованию 9-меркапто-8-амино-7-оксопеларгоновой кислоты. Взаимодействие аминогруппы этой кислоты с карбамилфосфатом вызывает образование уридиного производного, которое после отщепления воды может 55 Электронная Научная СельскоХозяйственная Библиотека