8
В водных растворах нейтрализованных NaOH осаждается C uS04
кристаллический осадок.
Все эти свойства заставляют предполагать, что нами получена фума-
ровая кислота.
Анализ сожжением дал следующие результаты:
Навеска — 0,101, Н2 0 — 0,032 . . . СО а — 0,1540
Найдено % С — 41,58 . . . . % Н — 3,52
Вычислено для С4 Н4 0 4 % — С —41,30 % Н — 3,45
*
Определение молекулярного веса криоскопически дало М = 117, для
С4 Н4 0 4 имеем М = 11б.
Н а в е с к а ............................................. 0,04
Вода ...........................................................................9,00
A t0 ...............................................................................0,07 4
При титровании 0,04 гр. вещества децинормальным раствором NaOH
потрачено 6,8 к. с., что отвечает 0,0158 Na. Вычислено для данной
навески фумаровой кислоты 0,0158 Na.
Таким образом можно считать доказанным присутствие фумаро
вой кислоты.
Так же, как и для щавелевой кислоты, мы пытались обнаружить
фумаровую кислоту в свежем табаке, но предпринятые нами попытки не
увенчались успехом и фумаровой кислоты выделить не удалось.
Не считая эти попытки вполне исчерпанными и учитывая трудность
выделения фумаровой кислоты из растительного материала, обусловлен
ную малой "растворимостью этого вещества, мы считаем вопрос о при
сутствии фумаровой кислоты в свежем табачном материале пока открытым.
В нашем случае фумаровая кислота могла быть легко образована
из яблочной кислоты при кипячении ее с кислотой.
Остаток эфирного экстракта после выделения фумаровой кислоты
при дальнейшем стоянии также закристаллизовывался. Он отделен отса
сыванием и промыт малым объемом спирта.
Полученное вещество имеет точку плавления в 165°— 170°. В воде
вещество растворимо плохо, лучше растворяется при нагревании. Пере-
кристаллизованные из воды кристаллы имели t° плавления 182°. Сравни
тельно хорошо растворимо в спирте и эфире.
Если вещество обработать аммиаком, выпарить до объема 1 к * с.,
внести 1 гр. цинковой пыли, то при нагревании полученной смеси обра
зуется пиррол, легко обнаруживаемый известной реакцией покраснения
сосновой лучинки, смоченной соляной кислотой. Эта реакция Neuberga,1
предложенная для идентификации янтарной кислоты, свидетельствует, что
выделенное вещество является янтарной кислотой.
Янтарная кислота имеет точку плавления 182,8° и образует ангидрид
с температурой плавления 120°. При обработке полученного нами веще
ства в растворе толуола фосфорным ангидридом и после кристаллизации
из толуола выделены кристаллы с t° плавления в 119 — 120°, соответ
ствующей температуре плавление янтарного ангидрида.
Приготовлена бариевая соль кислоты осаждением водного раствора
едким барием.
Анализ соли сожжением дал следующие результаты:
Навеска 0,256 ................ Ва — 0,139
Н
Х> 0,038, СО, — 0,177
Н а й д е н о ..................................... § С 18,86 — § Н 1,65 — § Ва 54,42
Вы
числено для Ва С4 Н4 0 4 . . ■ С 18,97 — jj Н 1,58 — Ц Ва 54,15
1 С. N е u b е г g.~~ Zeit. f. physiol. Chem. 31. 574 (1900).
Электронная Научная Сельскохозяйственная Библиотека