Table of Contents Table of Contents
Previous Page  18 / 64 Next Page
Information
Show Menu
Previous Page 18 / 64 Next Page
Page Background

В

иноделие

и

иноградарство

5/2014

16

ВИНОДЕЛИЕ

Современные представления

об антоциановом комплексе

винограда и вина (часть I)

Е.И. КУЗЬМИНА,

канд. техн. наук;

Л.И. РОЗИНА,

канд. техн. наук;

Д.Р. ЛЕТФУЛЛИНА

Всероссийский научно-исследовательский институт пивоваренной, безалкогольной и винодель-

ческой промышленности

нтоцианы

— красящие веще-

ства растений из группы фла-

воноидов. Строение антоциа-

нов было установлено в начале XX в.

одним из крупнейших немецких хи-

миков Р. Вильштеттером. В тканях

растений они присутствуют, как пра-

вило, в виде гликозидов. Реже встре-

чаются ацилированные антоцианы.

Схема биосинтеза антоцианов

[1] включает несколько ключевых

моментов:

бесцветный флаванон

нарингенин (II) образуется из жел-

того 4,2

,4

,6

-тетрагидроксихалкона

(I) под действием халконизомеразы

(CHI). Под действием флаванон-

3-гидроксидазы (F3H) II превращает-

ся в ключевойфлаванонол —дигидро-

кемпферол (III). Другие флаванонолы

(дигид-рокверцетин IIIа и/ или дигид-

ромирицетин, IIIb) могут быть синте-

зированы под действием ферментов

флавоноид-3-гидроксидазы (F3

H) и/

или флавоноид-3

,5

-дигидроксидазы

(F3

5

H).

Для превращения бесцветных фла-

ванонолов в антоцианы необходи-

мы три фермента: сначала благодаря

дигидрофлавонолу-4-редуктазе (DFR)

образуются лейкоантоцианидины лей-

копеларгонидин (IV), лейкоцианидин

(IVa) и лейкодельфинидин (IVb). За-

тем антоцианидин-синтаза (ANS)

превращает их в соответствующие

антоцианидины (V, Va, Vb), которые

очень неустойчивы и практически

не встречаются в природе в свобод-

ном состоянии. Возникающие под дей-

ствием 3-глюкозилтрансферазы (3GT)

3-глюкозиды (VI, VIa, VIb) трех базо-

вых антоцианидинов: пеларгонидина

(Pg), цианидина (Cy) и дельфинидина

(Df) достаточно стабильны.

Все многообразие природных ан-

тоцианов обусловлено дальнейшими

превращениями под действием соот-

ветствующих ферментов. Особенно

важны метил-трансферазы, превра-

щающие цианидиновые производные

в пеонидиновые (Pn), а дельфиниди-

новые — в петунидиновые (Pt) и да-

лее в мальвидиновые (Mv).

В соответствии с рис. 1 и учетом по-

следующих превращенийможно выде-

лить ветвь

цианидиновую

— в кольце

В имеется две ОН-группы, одна из ко-

торых метилируется метилтрансфера-

зой (Mt), и ветвь

дельфинидиновую

в кольце В имеется три ОН-группы,

две из которых могут быть последова-

тельно метилированы:

Большое число природных анто-

цианов наряду с разнообразием агли-

конов обусловлено большим разно-

образием сахарных остатков. В вино-

граде красных сортов антоцианидины

присутствуют в виде моно- и дигли-

А

УДК 663.3

HO

OH

O

O

OH

OH

HO

F 3H

OH

O

HO

OH

O

O OH

OH

C HI

[ I

[

HO

OH

OH

OH

OH

OH

F 3

5

H

] [ [

F 3

H

O

OH O

OH

OH

OH

DFR

DFR

DFR

HO

OH OH

OH

OH

O

] [ [a

[ [ ]b

HO

HO

OH OH

OH

OH

OH

HO

OH OH

OH

OH

OH

O

O

OH

ANS

[Vb

[Va

ANS

ANS

[V

HO

OH

OH

OH

O

+

O

+

OH

OH

O

+

OH

OH

OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH

Va

Vb

O

+

HO

OH

OH

OGlu

VI

HO

OH

O

+

OH

OH

O

+

OH

OH

OH

HO

OH

OGlu

VIb

Y[a

OGlu

V

Рис. 1. Биосинтез антоцианов

OH

O

O

Электронная Научная СельскоХозяйственная Библиотека